洪武年间（1368～1398）
洪武四年（1371），岳州城因旧址增筑，有五座门：东朝阳，西岳阳，西之右水西，南迎薰、北拱极；洪武二十五年，重加甃砌，为门六：曰迎阳、昌江、岳阳、水西、南门、北门。作为当时进出岳州的主要城门～岳阳门，即城楼岳阳楼，随着城池的修葺，必然会相应修护。重修的主持者，洪武二十五年是指挥使音亮；洪武四年的主修者，尚待考索。明洪武年间的岳阳楼，既高峻又华丽。当时的建宁进士、湖广参议黄仲芳《岳阳楼》诗云：
十二阑干百尺楼，高标南极俯沧州。
碧窗风度回鸾鹤，画栋云开接斗牛。
树色卷帘巫峡晓，浪花飞雪洞庭秋。
登临莫问当年事，不尽长江滚滚流。
宣德至正统三年（1426～1438）
在宣德至正统三年，岳阳楼由明威将军刘彦真主持修葺。明人汪凯《岳阳楼诗集后序》有载：
逮今圣朝，车书一统，文臣武将，举得其人。迩者，明威将军刘侯彦真，由蓟北来镇是邦。目斯楼之且颓，乃率僚属捐金度材，重加修葺，于是规模焕然一新。仍刊范公之文暨今刘秋官子钦之记于坚珉。
这篇后序未载明写作时间，但文中提到了修楼之后编辑《岳阳楼诗集》的易善，据明隆庆《岳州府志·秩官年表》载，明正统三年任岳州知府。由此推知，刘彦真修楼当在宣德至正统年间。
成化七年（1471）
正统八年（1443）和天顺二年（1458）等，几次洪水冲击，岳阳楼楼基受到影响，加之年久失修，呈破烂不堪之状。至明成代七年（1471）知府吴节重加修葺。明朝大学士商辂应吴节之请写有《重建岳阳楼记》，对这次修楼的前前后后有详细记述：
成化丁亥（1467），进士眉山吴节以郎官有声，出守兹郡。登览之余，怃然有感，谓湖山景色，弗减旧闻，而楼之规模大非昔比。询之，则后来郡人所构，卑陋弗称，亟欲改作，还于旧观。适视篆之初，年饥用乏，力未暇及。久之，政务渐举，岁时渐稔，凛有积粟，库有积资。乃谋诸僚佐，稍出羡馀，兼助已俸。募工庀材，拆其旧而新之。始事于辛卯（1471）冬十一月，讫事于壬辰（1472）夏五月。杰栋峥嵘，层檐翚飞，高宏壮丽，有加于前。落成之日，众皆欣悦，以谓盛事不可无述。于是太守具事状，介太仆寺丞邓君廷瓒来征予记。
这次修楼很不顺利，新楼刚成，即被“雷火碎其上”，致使楼仅两层。成化年间著名诗人李东阳于壬辰年（1472）八月写的《书岳阳楼图诗后》有载：
比北归，闻楼成而雷火碎其上，太守惧，稍损其高而重复之。今存者仅二叠，然其雄伟固在也。
成化八年（1472）～弘治年间（1488～1505）
楼被“雷火碎其上”之后，又当有一次小修，即楼缮楼顶。现藏北京故宫博物院“明弘治剔红岳阳楼图盘，仍二层，但有威武雄壮、完整无缺的六边宝尖及周围的重檐。这当是小修后的岳阳楼。”
正德年间（1506～1521）
明弘治、正德之间，岳阳楼毁于火。湖南慈利人周叙写有《泊舟岳阳城下，时楼毁于火》：
岳阳不复旧时楼，独有山川豁远眸。
天接湖光明似镜，风收暑气爽如秋。
钧天帝乐乘龙奏，飞剑仙人跨鹤还。
千古洞庭形胜地，登临何幸一维舟。
正德初，知府刘焕或其前僚可能修过岳阳楼，且可能恢复了高峻的三层之制。据清《（嘉庆）巴陵县志》载，在这一时期，刘焕曾重刻宋元丰间被毁的《岳阳楼记》碑。正德十二年（1517）岳州知府黄巽于岳阳楼设宴招待路过岳阳的山西佥事李濂，李濂写有《岳阳楼赋》说：
且夫豫章滕阁，九江庚楼，黄鹤奠诸鄂渚，叠嶂峙于宣州：皆天下之雄构，讵斯楼之可侔？极百仞之孤高，肆万言而难述。
嘉靖二年（1523）
清《（同治）巴陵县志》载：
（岳阳楼）在嘉靖间，知府韩士英、李临阳相继修葺。
韩士英，字廷延，四川南充人，进士，嘉靖二年，以少司徒迁岳州知府。韩士英修楼是嘉靖二年（1523）之事。时人徐文华《岳阳楼诗集序》载：（岳阳楼）岂徒雄于三楚，虽天下莫之与京。今上龙兴之二年，果州韩士英，以少司徒出守岳郡。敬事审令，节材爱人，有古循吏风。概栋楹挠折就敝，且承分守大参、今巡抚四川郑公命，乃鸠材庀工，拆而新之。民不告劳，而宏丽壮观，视昔有加。
楼成嘉靖四年，后受到雷击。据《（隆庆）岳州府志》载：
嘉靖六年（1527），岳州霪雨，雷击破岳阳楼柱。邑人谢柩诗：“费尽巴陵无限酒，故叫槌碎岳阳楼”。
嘉靖三十九年至四十三年（1560～1564）
嘉靖年间的第九任岳州知府李临阳，明、清《巴陵县志》、《岳州府志》皆载，他曾修岳阳楼。他在任时间约为嘉靖三十九至四十三年（1560～1564）间，对岳阳楼的修葺亦应是在这四年之内进行的。
隆庆年间（1567~1572）
明末清初学者顾炎武，在其名著《天下郡国利病书》中论及岳阳堤防时称：
郡治城西岳阳楼一带，正临洞庭湖，春夏水涨，波涛撼城，势甚可虑。宋守滕宗谅筑偃虹一堤障之。迨明初，堤渐崩洗，城惭退缩。近年移城于冈阜。至嘉靖三十九年以后，冈阜半推而悬，城独危，岳阳楼亦将颓塌。知府李时渐雇募夫役，取办砖石，缮修城垣。自岳阳楼而南，凡百六十余丈，城下筑土堤以障水。
李时渐为明隆庆（1567~1572）间岳州第一任知府。他鉴于自嘉靖以来“筑堤障水”而收敛甚微，这次知难而进，知险而上。《（隆庆）岳州府志·军政考》载：
（岳州郡城）其西滨湖，盖唐人所咏‘波撼’者。嘉靖间屡崩陷，知府王炳、赵之屏、金蕃、姜继曾皆修砌，而迄无成功之屏，独费帑金将万，惜哉！……隆庆初，分巡副使施笃臣创议，即自江滨起，筑壁立直上。仰视山冈，犹数丈有余，城中直望之无敝也。而所以御水者，别筑土堤。洪涛如山，土堤其若何？今水已抵城下矣！日夕飞激，不陷者无几。奉而行之，则知府李时渐费更巨万之上，付之阳候，岂他所能御哉！监史郜光先登城巡阅，摇目久远，及批府呈，乃云‘百千之金，一旦费之巨浪之中，验矣，验矣。今于岗上加砌女城，自南阻北，周数百丈，高六尺许。则同知钟崇文为之，时署府事，隆庆六年春也。
明人胥焯《岳州城垣记》亦载：这一工程“几不公帑，役不里甲”，皆系集资，但赢得了“楼檐屹然，雉蝶辉映”的硕果。至此，其楼又已恢复三层的形制。画家王圻在成于万历十三年（1585）的《三才图绘》中给岳阳楼绘有图，并在历史上第一次写下了楼的具体形制：
岳阳楼，其制三层，四面突轩，状如十字，面各二溜水。今制，架楼三檐，高四丈五尺。
万历四十三年（1615）
万历二十五年岳州大火，三十五年大水，烧毁、湮没房屋无数。万历四十三年，岳阳楼修过一次，其楼保持了昔日的雄伟壮丽之状。这年二月，杨嗣昌写有《观岳阳楼记》，浓墨重彩地描绘了岳阳楼之大观，其中有句云：
岳阳楼者，岳州郡城之西楼也。其面正西，临视洞庭，莽莽滔滔，初未有际，惟若远天落于湖外，无复尺寸之地而止耳。
崇祯十二年（1639）
明崇祯年间，李自成领导的农民起义军多次转战岳州。崇祯十一年六月十三日，李自成在此一战，明朝守将大败，岳州城池大火，岳阳楼毁于大火之中。次年，推官陶宗孔重建岳阳楼，太守戴光裕写有《岳阳楼记》（已佚）；这年，陶宗孔除修岳阳楼外，还在楼左筑掌大室，附筑了仙梅堂。
